Autoevaluación



Nomenclatura química inorgánica

Nomenclatura de Óxidos

Para nombrar a los Óxidos Básicos solo se utiliza el Sistema Stock; para los Óxidos Ácidos se utiliza el Sistema de Proporciones, pues la IUPAC ya no recomienda utilizar el Sistema Tradicional.

Óxidos básicos: Recuérdese que estas sustancias están formadas por oxígeno y un elemento metal. Al momento de nombrarlos se presentan dos situaciones:
- El metal posee una sola valencia (grupos IA, IIA y IIIA de la tabla periódica); entonces, al pronunciar el nombre del Óxido van de primero las palabras Óxido de...seguidas del nombre del metal. Solo en este caso se emplea el Sistema Tradicional de nomenclatura.

Ejemplos:

-El metal posee dos o más valencias (grupos IB, y del IV al VIIIB de la tabla periódica); entonces, el nombre se pronuncia igual que la primera situación (Óxido de..., seguido del nombre del metal), agregándole al final la valencia con que actúa el metal, escrita en números romanos y entre paréntesis; en esta situación se emplea el Sistema de Stock. Ejemplos de metales con dos valencias:





Óxidos ácidos: Recuerde que estas sustancias están formadas por oxígeno y un elemento no-metal, y al momento de nombrarlos se emplea el Sistema de Proporciones o estequiométrico, el cual toma en cuenta el sub-índice (cantidad de átomos) de cada elemento del compuesto químico; este Sistema se auxilia de un conjunto de prefijos, además de la formula, los que denotan o indican la cantidad o proporción de átomos que presentan el oxígeno y el no metal del Óxido ácido. Estos prefijos, que han sido tomados de la lengua griega clásica, se colocan antes de las palabras Óxido de…y antes del nombre del no-metal, los cuales son:



Ejemplo: N2O3 esta fórmula está compuesta por tres átomos de oxígeno y dos de nitrógeno; si empleamos prefijos en sustitución de los números o cantidades de átomos, entonces el nombre de este Óxido ácido es trióxido de dinitrógeno. Como se observa, antes de la palabra óxido se colocó el prefijo tri, formándose la palabra Trióxido (tres átomos de Oxígeno), y antes de la palabra nitrógeno se colocó el prefijo di, formándose la palabra dinitrógeno, (dos átomos de nitrógeno). Más ejemplos a continuación:



Nomenclatura de Hidróxidos

Para nombrar estas sustancias se emplea el Sistema de
Stock. Cuando el metal presenta 1 valencia entonces la sustancia se nombra como Hidróxido de…, seguido del nombre del metal. Recuerde que el ion hidroxilo (OH) usa valencia -1.
Hidróxidos en los que el metal presenta una valencia





Nomenclatura de Ácidos

Anteriormente se indicó que los ácidos se clasifican en dos grupos: Oxácidos e Hidrácidos.
Oxácidos. Están formados por hidrógeno (ácido), un elemento no-metal y oxígeno; en la actualidad aún se emplea el Sistema Tradicional para nombrar a estos compuestos, mediante el empleo de ciertos prefijos* y sufijos**, así:
- Cuando el elemento no-metal posee una valencia entonces puede formar un solo tipo de ácido; tal valencia se toma como la más alta, por lo que se usa el sufijo ico para nombrar este ácido.
*prefijo= partícula que va antepuesta (va de primero) a una palabra.
**sufijo= partícula que va pospuesta (va de último) a una palabra, a manera de terminación.


Ejemplo

se utilizara el Boro:
H3BO3 - en este ácido el boro es el no-metal
- el Boro actúa con su única valencia +3
- por lo anterior se utiliza el sufijo ico
- al nombrar la sustancia se coloca de primero la palabra ácido, seguida del nombre del no-metal con terminación ico,
Así: Ácido bórico.


Reacciones y ecuaciones químicas

Reacciones Químicas:

Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en solución, debido a que se hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos reaccionantes.
También se puede decir que es un fenómeno químico, en donde se producen sustancias distintas a las que les dan origen.

Ejemplo

En toda reacción se conservan los átomos y las cargas (si hay iones)
No puede ocurrir un proceso de oxidación o de reducción aislado, ambos ocurren simultáneamente.
No se pueden formar productos que reaccionen enérgicamente con alguno de los productos obtenidos.
Na3N + 3H2O 3 NaOH + NH3


Ecuaciones Químicas:

Son expresiones matemáticas abreviadas que se utilizan para describir lo que sucede en una reacción química en sus estados inicial y final. En ella figuran dos miembros; en el primero, los símbolos o fórmulas de los reactantes, reaccionantes o reactivos y en el segundo los símbolos o fórmulas de los productos. Para separar ambos miembros se utiliza una flecha que generalmente se dirige hacia la derecha, indicando el sentido de la reacción:
A + BC AB + C

Ejemplo

La ecuación química que describe la reacción entre el magnesio y el oxígeno es:
2 Mg + O2 2 MgO Reactantes Producto


Clases de reacciones según la transformación y el grado de calor


Según el tipo de transformación
Las clasificamos según la transformación o mecanismo por el que se da la reacción:

- Reacciones de combinación o síntesis
Partiendo de dos o más sustancias, producen un solo producto:
 H2 + O2 → H2O  
Fe + Cl2 → FeCl3


- Reacciones de descomposición
Partiendo de un solo reactante, da lugar a varios productos:
H2CO3 → CO2 + H2O        H2O2 → O2 + H2O 



- Reacciones de desplazamiento o sustitución
Son aquellas en las que algún átomo de una de las sustancias que reacciona es desplazado o sustituido por otro de una sustancia simple:
 Na +   H2O  →  NaOH + H2  
Co + H2SO4 → H2  + CoSO4


- Reacciones de doble desplazamiento

Es muy parecida a la anterior pero, esta vez, el átomo que entra en la molécula proviene de un compuesto y el átomo desplazado entra en la molécula del otro compuesto. Es un intercambio de átomos entre dos moléculas.
H3PO4 + Ca(OH)2 → Ca3(PO4)2+ H2O      NaCl + CaNO3  →  NaNO3  + CaCl2 
  


Según el grado de calor


El calor de reacción

   El calor de reacción, Qr se define como la energía absorbida por un sistema cuando los productos de una reacción se llevan a la misma temperatura de los reactantes. Para una definición completa de los estados termodinámicos de los productos y de los reactantes, también es necesario especificar la presión. Si se toma la misma presión para ambos, el calor de reacción es igual al cambio de entalpía del sistema, DH r.



Reacciones exotérmicas y reacciones endotérmicas

La naturaleza es un enorme laboratorio químico donde se verifican continuamente innumerables reacciones químicas, así mismo, en nuestro cuerpo se llevan a cabo gran cantidad de procesos químicos que nos permiten realizar nuestras funciones vitales y actividades, como despertar, caminar, respirar y pensar, por mencionar unas cuantas.
En todas las reacciones químicas se manifiestan cambios de energía y la termoquímica estudia los cambios energéticos y las relaciones de masa que ocurren éstas. Esta energía puede ser absorbida o liberada en forma de energía térmica, luz, electricidad y mecánica. Cuando una reacción libera energía en forma de calor o energía térmica al entorno se dice que la reacción es exotérmica y cuando la energía es suministrada del entorno para que se efectúe la reacción es endotérmica.
En una reacción exotérmica la energía contenida en los reactivos es mayor que la requerida en la formación de los productos, por esta razón la energía no utilizada se libera


Reacción exotérmica




En el caso de una reacción endotérmica la cantidad de energía contenida en los reactivos es menor, con respecto a la necesaria para la formación de los productos, por esta razón es necesario suministrar constantemente energía del entorno para que la reacción progrese.


Reacción endotérmica




Cuando los cambios químicos ocurren a presión constante (presión atmosférica), la energía suministrada o liberada en forma de calor no sólo producirá un cambio en la energía interna del sistema, sino que también se empleará para realizar trabajo, de esta forma, resulta más conveniente utilizar la entalpía H, la que toma en cuenta que el destino del calor, puede ser para realizar trabajo.


Como balancear una ecuación por tanteo y redox


Ecuación por tanteo

El balanceo de las ecuaciones químicas, consiste en establecer la cantidad de sustancias que intervienen en una reacción química para que correspondan con la cantidad de sustancias producidas, es decir, que los elementos que reaccionan en el primer miembro de la ecuación son los mismos que quedan después de la reacción en el segundo miembro de la ecuación.

Uno de los métodos para balancear una ecuación es el método por tanteo. En este método intentaremos equilibrar el número de átomos en la ecuación química, modificando los valores de las sustancias presente de uno o ambos lados, para que exista igualdad entre el número de átomos de las sustancias reaccionantes y las sustancias producidas.


Ejemplo

1. Tomamos en consideración los radicales de las sustancias que reaccionan, así como las que se producen. Veamos la siguiente reacción de neutralización del sulfato de sodio con el ácido clorhídrico:
Na2SO3 + HCl -- > NaCl + H2O + SO2
Como podemos ver, tenemos del lado izquierdo de la ecuación las sustancias reaccionantes: sulfato de sodio (Na2SO3) y ácido clorhídrico (HCl). Del lado derecho, tenemos los productos de la reacción: Cloruro de sodio o sal común (NaCl), Agua (H2O) y óxido de azufre (SO2).
Podemos ver en esta ecuación las sustancias que reaccionan y las que se producen, con sus respectivas fórmulas. Sin embargo, para saber si esta ecuación está balanceada, debemos contar el número de átomos de uno y otro lado; si el total es el mismo de ambos lados entonces consideramos que la ecuación está balanceada. Así tenemos:
2 + 1 + 3 + 1+ 1 -- > 1 + 1 + 2 + 1 + 1 + 2
Na2SO3 + HCl -- > NaCl + H2O + SO2
Como podemos ver, el número de átomos en el primer miembro de la ecuación es menor que el segundo, por lo que la ecuación está desbalanceada.


Ecuación por redox

Para poder balancear por método de redox es importante recordar como determinar la cantidad de átomos de un elemento en un compuesto, así como determinar la cantidad de número de oxidación de cada elemento y conocer los pasos del método de redox.

Ejemplo:

1.- Verificar que la ecuación este bien escrita y completa.


2.- Colocar los números de oxidación en cada uno de los elementos.



3.- Observar que números de oxidación cambiaron (un elemento se oxida y uno se reduce).


Relaciones estequiométricas en las reacciones químicas

 Logros esperados:

- Comprender y aplicar los principios de la estequiométrica en la solución de problemas.
- Interpretar ecuaciones químicas, cualitativa y cuantitativamente.
- Aplica los cálculos estequiométricos en situaciones de la vida diaria.
- Resolver ejercicios y problemas que muestren el cumplimiento de las leyes ponderales.

Indicadores de logros

- Maneja los conceptos básicos de la estequiometrica.
- Interpreta las ecuaciones químicas acertadamente.
- Aplica adecuadamente los principios estequiométricos.
- Manifiesta inquietudes y deseos de saber a cerca de problemas químicos y tecnológicos, y los articula  con su deseo de saber en otras áreas del conocimiento.
- Trata problemas que el profesor le plantea que él o ella mismo (a) se plantea o que se encuentra en algún documento, desde la perspectiva de una teoría explicativa y desde esta ofrece posibles respuestas al problema.
La estequiometria se refiere a las relaciones de masa y mol entre las sustancias que intervienen en una reacción química. El desarrollo de la química, una ciencia experimental, se inició hacia el siglo XVII. El irlandés Robert Boyle escribió: el verdadero hombre de ciencia debe efectuar ensayos, hacer observaciones y no formular teoría alguna sin haber comprobado previamente los fenómenos relacionados con ella. La ciencia fue dejando de basarse en especulaciones puramente filosóficas y una serie de leyes cuantitativas fueron sentando las bases de la química moderna.


El significado de las ecuaciones químicas

La ecuación química proporciona una descripción clara concisa y cualitativa de una reacción química además tiene también un significado cuantitativo, es decir, hay una relación entre las cantidades de los reactivos y productos que se pueden obtener directamente de la ecuación balanceada. Por ejemplo, un método de preparación del dióxido de azufre (SO2), mediante la combustión del azufre

S8(S) + 802(g)  → 8SO2 (g)          
De esta ecuación equilibrada podemos obtener la siguiente interpretación cuantitativa

1)   Reactivos y productos que se obtienen. El azufre solido reacciona con el oxígeno gas produciendo el dióxido de azufre gas

2)   Fórmulas para cada reactivo y cada producto. La fórmula para el azufre solido es S8(S) para el oxígeno gas O2 y para el dióxido de azufre gas SO2 (g)

 3)   Numero relativo de moléculas de cada reactivo y el número de moléculas de productos formados. Una molécula de azufre reacciona con 8 moléculas de oxígeno para producir 8 moléculas de dióxido de azufre

 4)   Numero relativo de datos para cada elemento en la reacción. 8 átomos de azufre reaccionan con 16 átomos de oxígeno para dar 8 moléculas de dióxido de azufre

 5)   Numero relativo de masas moleculares de reactivos y productos. Una masa molecular de azufre reacciona con 8 masas moleculares de oxígeno para originar 8 masas moleculares de SO2

 6)   Numero relativo de gramos (u otras unidades de masa) de cada sustancia, reactivo o producto. 256,51 g de S8 reaccionan con 256 g de O2 para producir 512,21 g de dióxido de azufre SO2

 7)   Numero relativo de moles de cada sustancia q reaccionan. Un mol de S8 reacciona con 8 moles de oxígeno para dar 8 moles de SO2  

QUIMICA ORGÁNICA

Taller

Tema 1: Átomos y moléculas
1.  Desde el punto de vista químico, indica que tienen en común estas sustancias:



·        El huevo
·        El petróleo
·        El plástico
·        La leche
·        El azúcar
·        El gas natural
·        La gasolina
·        La mantequilla
·        Pesticidas
·        Detergentes



R/ desde el punto de vista químico estas sustancias son orgánicas, es decir, tienen carbono en sus estructuras moleculares

El huevo por ejemplo, es orgánico por parte de la concha que son piezas calcáreas formadas por varias moléculas de carbono

Por otra parte el petróleo es una mezcla de alcanos y miles de moléculas de carbono.

El azúcar ya sea la glucosa, fructosa o sacarsa son compuestos carbonados con enlaces simple y dobles, según su fórmula molecular.





¿Quién estudia los compuestos orgánicos?

Los técnicos, los farmacéuticos, los médicos, los alquimistas, y los químicos han trabajado con las sustancias que hoy clasificamos como orgánicas.
Inicialmente, las fibras y los fluidos animales y vegetales se utilizan en estado natural.
El primero en hablar de “Química orgánica” fue Berzelius aunque se refirió principalmente a lo que conocemos como Bioquímica. La química orgánica como ciencia aparece en el siglo XIX.


¿Qué es la química orgánica?
Hacia 1850 definía la química orgánica de los compuestos que proceden de los seres vivos; de aquí el término orgánica.
En la actualidad se define química orgánica como la química de los compuestos del carbono. Aunque a compuestos como el dióxido de carbono, el carbonato de sodio y el cianuro de potasio se les consideran inorgánicos.


¿Qué tiene el carbono de especial?
La razón de su estudio es porque sus átomos pueden unirse en forma covalente con otros átomos de la misma o distinta naturaleza, que llevan a la existencia de una ilimitada variedad de compuestos.
La complejidad de estos va desde lo sencillo o molécula del metano –Principal componente del gas natural y el gas de los pantanos.


¿Por qué es importante la química orgánica?
El conocimiento de la química orgánica es fundamental dado a que los seres vivos estamos compuestos principalmente por agua y compuestos de carbono.


Combustibles naturales

Ideas Previas
Pienso que son aquellos combustibles que encontramos libres de la naturaleza, y no requieren de un proceso industrial para su utilización, por ejemplo: Carbón, madera, petróleo, etc…

Concepto:
Como el carbón, la gasolina, el petróleo el alcohol etc… son sustancias que tienen un contenido alto de carbono y por lo tanto se encuentran dentro de los compuestos orgánicos.

·        Carbón: Al calentar carbón a temperaturas elevadas (350-1000°C) en ausencia del aire se forma productos volátiles y deja un residuo llamado “Coque”. Al condensar los productos volátiles de un líquido negro y viscoso llamado alquitrán de carbón.

·        Petróleo: de las palabra latinas que significan “piedra-aceite”. Es una compuesta mezcla de hidrocarburos formada, se cree, a partir del contenido en grasa de multitud de microrganismo en el pasado remoto.





¿Qué es el teflón?

Ideas previas
Material resistente al calor y a los agentes químicos.

Concepto:

El “teflón” es una resina plástica obtenida a partir de la polimerización del gas tetrafluoretileno (CF2CF2) se componen de largas moléculas de cadena recta que forman agrados densos.

Hibridaciones del carbono

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

Hibridación sp3 o tetraédrica

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.



Hibridación sp2
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz.


El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
  •    un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp
  •     un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.

El doble enlace impide la libre rotación de la molécula

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno.

Hibridación sp
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.

Un átomo de carbono hibridizado sp

El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un triple enlace:

a.       un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp
b.      dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p

Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno.

Angulo de enlace

Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de enlace determina la geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades químicas y físicas de una sustancia.

Hibridación sp3
Si los átomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ángulos que se forman son aproximadamente de 109º 28' , valor que corresponde a los ángulos de un tetraedro regular.

Cuando los átomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son equivalentes. Se formarán orbitales híbridos no equivalentes que darán lugar a un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ángulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad de un átomo voluminoso produce una repulsión que modifica el ángulo de enlace de los átomos más pequeños. Así, el ángulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetraédrico por la repulsión que originan los dos átomos voluminosos de bromo.

Hibridación sp2
La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º.

Hibridación sp
La molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º.


Saturación del Carbono

Se denomina saturación de una molécula orgánica al hecho de colocar en los electrones libres del Carbono, Hidrógenos para estabilizar la estructura. El Carbono es de carácter tetravalente, lo que quiere decir que solo tiene cuatro electrones (e-) libres para compartir con un Hidrógeno. Los enlaces con este segundo solo pueden ser sencillos, ya que este solo tiene un electrón (e-) libre.

Alcanos, alquenos y alquinos

ALCANOS:

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.

Fórmula desarrollada:

Fórmula molecular: CH4
Los demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de carbono. Los nombres de los más conocidos son:


Etano: dos átomos de C.


Propano: Tres átomos de C.

Butano: Cuatro átomos de C.

Pentano: Cinco átomos de C.

Hexano: Seis átomos de C.

Heptano: Siete átomos de C.

Octano: Ocho átomos de C.

Nonano: Nueve átomos de C.

Decano: Diez átomos de C.

Algunas fórmulas:

Etano:
H3C  —- CH3

Propano:
H3C  —- CH2 —- CH3

Pentano:
H3C  —- CH2 —– CH2 —– CH2 —– CH3

Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de átomos de hidrógeno.
Propiedades físicas:

Los alcanos son parte de una serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades físicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las demás. Las principales características físicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos.

Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos.
El punto de ebullición asciende a medida que crece el número de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos.
Propiedades Químicas:

Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este motivo se los llama también parafinas.
El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.

CH3 — CH3   —————-> CH3 — CH2  NO2   +   H2O   (a 430°C y en presencia de HNO3)

Combustión:
CH3 — CH3    +    7/2 O2  ——>   2 CO2   +    3 H2O   +   372,8 Kcal
Compuestos de Sustitución:
Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente con la luz.

CH4        +        Cl2       —–>         CH3Cl          +          HCl
metano                          (luz)          cloruro de metilo

ALQUENOS:

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.

Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.
El enlace doble se forma de la siguiente manera:

Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).

Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.

Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde a la ubicación de dicha ligadura.

Eteno:

CH2  =  CH2

Propeno:

CH2  =  CH2 –CH3

Buteno – 1

CH2  =  CH — CH2 — CH3

Buteno – 2

CH3  —  CH = CH — CH3

Pentino – 2

CH3 — C  ≡  C — CH2 —-CH3

Propiedades Físicas:

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.

Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.

Propiedades Químicas:

Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.

Adición de Hidrógeno:→

En presencia de catalizadores metálicos como níquel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.

CH2  =  CH2      +      H2    ——>   CH3  —  CH3     +    31,6 Kcal

Adición de Halógenos

CH2  =  CH2      +      Br2  ——->  CH2Br  —  CH2Br

Dibromo 1-2 Etano

Adición de Hidrácidos:

CH2  =  CH2      +     HBr   ——->    CH3  —   CH2 Br

Monobromo Etano

Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.

H2C = CH — CH3  +  H Cl  →  H3C — CHBr — CH3    monobromo 2 – propano

→  H3C — CH2 — CH2Br  monobromo 1 – propano

Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirse el halógeno al carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso se formara más cantidad de monobromo 2 – propano.

Combustión:

Los alquenos también presentan la reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxigeno.

C2H4   +   3 O2   —->    2 CO2   +   2 H2O

Etano

Diolefinas:

Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminación ano por dieno.

H2C  =  C  =  CH2

Propadieno  – 1,3

H2C  =  CH — CH = CH2

Butdieno – 1,3

ALQUINOS:

Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.

Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. La hibridación “sp”.

En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.

El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).

Ejemplos:

Propino

CH  ≡  C — CH3

Propiedades físicas:

Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.

Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.

Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

Propiedades Químicas:

Combustión:

2 HC ≡ CH  +  5 O2 ——>   4 CO2  +  2 H2O  +  332,9 Kcal

Adición de Halógenos:

HC ≡ CH —- CH3    +    CL2  —>  HCCl  =  CCl — CH3

Propino                                     ,2 – dicloro propeno

Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la reacción.

HC ≡ C —- CH3    +   H2   ——>  H2C = CH — CH3


Propino                                              Propeno

Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Adición de Hidrácidos:

HC ≡ CH —- CH3    +   HBr  —->   H2C = C Br —- CH3

Propino – 1                                          Bromo – 2 – Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.

Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.

Aquí podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos que forman esa ramificación son considerados radicales. Radical en química es un átomo o grupo de átomos que posee una valencia libre. Esta condición los hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.

Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al carbono una valencia libre.

CH3

Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.

Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría etil y a partir del propano, propil y así sucesivamente.

Etil y Propil:

H3C — CH2 —

H3C — CH — CH2 —

A veces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que está unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil:

H3C — CH — CH3

Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.

Isopropil e Isobutil


Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.

Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 átomos de C, y un grupo metilo en la parte superior. Este metil es la ramificación. Se nombra primero a este metil con un número que indica la posición de este en la cadena más larga. El numero uno se le asigna al carbono que está más cerca de la ramificación. Luego nombramos a la cadena.

El nombre es 2 metil-Butano.

 Isometría

Los compuestos hidrocarbonados al tener fórmulas grandes presentan variación en su disposición atómica. Es decir, con la misma fórmula molecular pueden tener varias fórmulas desarrolladas. Esto es la isomería. Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de isomería. Aquí explicaremos por ahora la isomería de cadena, o sea, las distintas formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.

Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una cadena lineal o como cadenas ramificadas.

Pentano (lineal)

H3C — H2C —H2C — H2C — CH3

2-metil Butano (ramificado)

Los Alquenos y Alquinos también pueden presentar este tipo de isomería al cambiar la posición de sus grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomería llamada de posición.

En esta isomería lo que varia es la posición del doble o triple enlace. Por ejemplo:

Buteno-1

CH2 = CH — CH2 — CH3

Buteno-2

CH3 — CH = CH — CH3