ALCANOS:
El primer miembro de la
familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono, rodeados
de 4 átomos de hidrógeno.
Fórmula desarrollada:
Fórmula molecular: CH4
Los demás miembros se
diferencian en el agregado de un átomo de carbono. Los nombres de los más
conocidos son:
Etano: dos átomos de C.
Propano: Tres átomos de C.
Butano: Cuatro átomos de C.
Pentano: Cinco átomos de C.
Hexano: Seis átomos de C.
Heptano: Siete átomos de C.
Octano: Ocho átomos de C.
Nonano: Nueve átomos de C.
Decano: Diez átomos de C.
Algunas fórmulas:
Etano:
H3C —- CH3
Propano:
H3C —- CH2 —- CH3
Pentano:
H3C —- CH2 —– CH2 —– CH2 —– CH3
Para concluir decimos que
los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la
cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de átomos de
hidrógeno.
Propiedades físicas:
Los alcanos son parte de una
serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa
en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades físicas ya que sabiendo la
de algunas podemos extrapolar los resultados a las demás. Las principales
características físicas son:
Los cuatro primeros miembros
bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el
de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos.
El punto de ebullición
asciende a medida que crece el número de carbonos.
Todos son de menor densidad
que el agua.
Son insolubles en el agua
pero solubles en solventes orgánicos.
Propiedades Químicas:
Presentan muy poca
reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este motivo se los
llama también parafinas.
El ácido sulfúrico,
hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada
temperatura.
CH3 — CH3 —————-> CH3 — CH2 NO2
+ H2O (a 430°C y en presencia de HNO3)
Combustión:
CH3 — CH3 +
7/2 O2 ——> 2 CO2
+ 3 H2O +
372,8 Kcal
Compuestos de Sustitución:
Las reacciones de
sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o más
átomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los
halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente con la
luz.
CH4 +
Cl2 —–> CH3Cl + HCl
metano (luz) cloruro de metilo
ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian
con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula.
Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados
junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos
salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una
doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes
estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuación
como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la
hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se
combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2.
El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el
mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.
El enlace doble se forma de
la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de
un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado
sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p
que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).
Así tenemos por ejemplo
Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y
Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde
a la ubicación de dicha ligadura.
Eteno:
CH2 = CH2
Propeno:
CH2 = CH2
–CH3
Buteno – 1
CH2 = CH —
CH2 — CH3
Buteno – 2
CH3 — CH =
CH — CH3
Pentino – 2
CH3 — C ≡ C —
CH2 —-CH3
Propiedades Físicas:
Son similares a los alcanos.
Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y
los demás son sólidos.
Son solubles en solventes
orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos
correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición
son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la
distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más
pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y
en los alcanos es de 1.50 amstrong.
Propiedades Químicas:
Los alquenos son mucho más
reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que
permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se
presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se
adicionen átomos de otras sustancias.
Adición de Hidrógeno:→
En presencia de
catalizadores metálicos como níquel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno,
y originan alcanos.
CH2 =
CH2 + H2
——> CH3 —
CH3 + 31,6 Kcal
Adición de Halógenos
CH2 =
CH2 + Br2
——-> CH2Br —
CH2Br
Dibromo 1-2 Etano
Adición de Hidrácidos:
CH2 =
CH2 + HBr
——-> CH3 — CH2
Br
Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia
de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov
para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.
H2C = CH — CH3 + H
Cl →
H3C — CHBr — CH3 monobromo 2 –
propano
→ H3C — CH2 — CH2Br monobromo 1 – propano
Al adicionarse el hidrácido
sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirse
el halógeno al carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso se formara más
cantidad de monobromo 2 – propano.
Combustión:
Los alquenos también presentan
la reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxigeno.
C2H4 + 3
O2 —-> 2 CO2
+ 2 H2O
Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en
su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el
nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le
terminación ano por dieno.
H2C =
C = CH2
Propadieno – 1,3
H2C = CH —
CH = CH2
Butdieno – 1,3
ALQUINOS:
Estos presentan una triple
ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la
terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en
los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos
con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formación de un
enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el
átomo de C. La hibridación “sp”.
En esta hibridación, el
orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales
híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por
cada átomo de C.
El triple enlace que se
genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por un lado
dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se
forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).
Ejemplos:
Propino
CH ≡ C —
CH3
Propiedades físicas:
Los dos primeros son
gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en
adelante.
Su punto de ebullición
también aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en
solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el
etino que presenta un poco de solubilidad.
Propiedades Químicas:
Combustión:
2 HC ≡ CH + 5 O2
——> 4 CO2 + 2
H2O +
332,9 Kcal
Adición de Halógenos:
HC ≡ CH —- CH3 +
CL2 —> HCCl = CCl — CH3
Propino ,2 –
dicloro propeno
Adición de Hidrógeno: Se
usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la reacción.
HC ≡ C —- CH3 +
H2 ——> H2C = CH — CH3
Propino
Propeno
Se puede continuar con la
hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se lo desea.
Adición de Hidrácidos:
HC ≡ CH —- CH3 +
HBr —-> H2C = C Br —- CH3
Propino – 1 Bromo
– 2 – Propeno
Como se observa se sigue la
regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono con menos
hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar como
se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.
Aquí podemos ver que tenemos
dos ramificaciones. Los grupos que forman esa ramificación son considerados
radicales. Radical en química es un átomo o grupo de átomos que posee una
valencia libre. Esta condición los hace susceptibles a unirse a cadenas
carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando
al metano (CH4) le quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al
carbono una valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil
o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviéramos a partir
del Etano se llamaría etil y a partir del propano, propil y así sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C — CH2 —
H3C — CH — CH2 —
A veces se presentan otros
radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono secundario, es decir,
que está unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del
medio tenemos al radical isopropil:
H3C — CH — CH3
Otros radicales que podemos
citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil
Volviendo al primer ejemplo
de hidrocarburo ramificado.
Vemos claramente una cadena
horizontal integrada por 4 átomos de C, y un grupo metilo en la parte superior.
Este metil es la ramificación. Se nombra primero a este metil con un número que
indica la posición de este en la cadena más larga. El numero uno se le asigna
al carbono que está más cerca de la ramificación. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Isometría
Los compuestos
hidrocarbonados al tener fórmulas grandes presentan variación en su disposición
atómica. Es decir, con la misma fórmula molecular pueden tener varias fórmulas
desarrolladas. Esto es la isomería. Aunque tenemos que decir que hay varios
tipos de isomería. Aquí explicaremos por ahora la isomería de cadena, o sea,
las distintas formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del
Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una cadena lineal o como
cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
H3C — H2C —H2C — H2C — CH3
2-metil Butano (ramificado)
Los Alquenos y Alquinos
también pueden presentar este tipo de isomería al cambiar la posición de sus
grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomería llamada de
posición.
En esta isomería lo que
varia es la posición del doble o triple enlace. Por ejemplo:
Buteno-1
CH2 = CH — CH2 — CH3
Buteno-2
CH3 — CH = CH — CH3